FIFA 99 menampilkan liga elit yang disebut "Liga Impian Eropa" di mana 20 tim papan atas dari seluruh Eropa bertarung dalam format liga. Itu juga merupakan pertandingan pertama yang menampilkan blok berisi tim-tim yang tidak terkait dengan liga utama mana pun (saat itu, itu dikenal sebagai "Sisa Eropa" karena semua tim adalah orang Eropa, sebagian besar dari mereka tampil baik di 1998-99 musim Piala UEFA atau Liga Champions). Secara grafis, ini merupakan peningkatan besar dari FIFA ' 98, dengan penyertaan animasi wajah dasar dan ketinggian pemain yang berbeda serta fitur kosmetik tertentu lainnya seperti kit dan emblem yang ditingkatkan, meskipun tidak berlisensi. Pemain juga dapat membuat piala dan liga khusus mereka sendiri dan memilih tim yang ingin mereka ikuti.